Prvi arheološki nalazi u Krupnju datiraju još iz perioda neolita i to u vidu ostataka keramike i jedne sekire od lakog belog kamena. Na ulazu u grad postoje ostaci rimskog rimskog naselja sa fragmentima rimske keramike - ostatak objekta poznatiji kao Vila Rustika. Naziv Krupanj prvi put se pojavljuje u dubrovačkim spisima 1417. godine, a dubrovački pisari - Italijani najčešće su ga zapisivali kao ''Crupagn''. Razvojem rudarstva u Srednjem veku Krupanj je postao značajno rudarsko mesto (rudnik srebra) kroz koga su prolazili dubrovački karavanski putevi. Tursko osvajanje Despotovine (1459) uvelo je današnju oblast Rađevine u dug period nesređenog i teškog života. U događajima Prvog srpskog ustanka Krupanj je prvi put oslobodio, u leto 1804. godine, hajdučki harambaša Đorđe Obradović Ćurčija i njegova četa hajduka, a značajnu ulogu u borbi protiv Turaka imao je i knez Krsta Ignjatović-vojvoda rađevski. Godine 1837. u Krupnju je otvorena prva škola, a 1842. godine izgrađena je crkva Sv. Vaznesenja Gospodnjeg. Veliki događaj za Rađevinu svakako je iseljavanje Turaka i rušenje Soko grada-zloglasne turske tvrđave, na čijem mestu se danas nalazi manastir Sv. Nikolaja. Načelnik rađevskog sreza kapetan Petar Radojlović je 1862. godine, po naređenju kneza Mihaila Obrenovića, izvršio rušenje utvrđenja. Krajem XIX veka u varošici je sagrađena topionica olova i antimona sa pratećim objektima među kojima se izgledom izdvajala zgrada u kojoj je stanovao upravnik podrinjskih rudnika g. Svetozar Mašin sa suprugom Dragom (kasnije kraljicom, suprugom kralja Aleksandra Obrenovića). Kulminacija jedne od najkrvavijih bitaka koje je vodila srpska vojska u Prvom svetskom ratu vezana je za prostor Mačkovog Kamena, na planini Jagodnji, u neposrednom zaleđu Krupnja. U vojnoj istoriji je zabeleženo da su se tu vodile najogorčenije i najdinamičnije borbe u kojima je ranjen i princ Đorđe Karađorđević, a ukupni srpski i neprijateljski gubici cene se na oko 23 000 ljudi. U spomen na te događaje Srpski narod je podigao spomenike: crkvu spomen-kosturnicu Sv. Vaznesenja Gospodnjeg u Krupnju i spomen-kapelu na Mačkovom Kamenu ( dela arhitekte Momira Korunovića ). Godine 1922. osnovano je prvo sportsko udruženje ''Rađevac'', a u čast kapetana Petra Radojlovića u Krupnju je 1927. godine osnovano sportsko i kulturno društvo ''Radojlović'' koje je postojalo sve do Drugog svetskog rata. U drugom svetskom ratu nemačka kaznena ekspedicija spalila je Krupanj, izuzev zgrade stare apoteke (vila Pere Despića), crkve Sv. Vaznesenja Gospodnjeg i bolnice, zadužbine Nikole Spasića trgovca iz Beograda. Sem rudarstva i prerade drveta u Krupnju se šezdesetih godina razvila i industrija tekstila ( veliki proizvodni kapaciteti viskoznih tkanina i pozamanterijske robe ), proizvodnja kartonske ambalaže, kontaktnih sočiva, dehidratacija voća, mala privreda, trgovina i turizam. Savremeni Krupanj karakteriše ekološki nezagađena i atraktivna priroda upotpunjena kulturno-istorijskim znamenitostima. Naselje je smešteno u dolinsko proširenje kroz koga protiču 4 brze rečice na kojima je podignuto 15 mostova, sa planinskim zaleđem Jagodnje, Boranje i Sokolskih planina, sa mnoštvom parkovskog zelenila, savremenim zdanjem Doma kulture ( delo arhitekte Ivana Antića ),sportskim terenima, bazenom, ugostiteljskim objektima - Krupanj predstavlja svojevrsnu ambijentalnu celinu vrednu viđenja.